لباس‌های راه راه از قرون وسطی رایج شدند و در آن زمان تنها در پوشاک زندانیان، دلقک‌ها و جلادان و زندان‌بانان مورد استفاده قرار می‌گرفتند به همین دلیل لباس راه راه در فرهنگ غربی معنایی منفی و غیر قابل پذیرش داشت. این تصور تا زمان ملکه ویکتوریا در قرن نوزدهم ادامه داشت، زمانی که ملکه ویکتوریا یک لباس راه راه ملوانی برای پسرش انتخاب کرد ذهنیت مردم نسبت به این طرح به طور کلی تغییر کرد و از آن زمان طرح راه راه (به خصوص رنگ سفید و آبی آن) به یک طرح رایج در لباس‌های دریانوردان و همچنین در لباس‌های شنا تبدیل شد. با شروع قرن بیستم استفاده از طرح راه راه در دنیای مد رواج بیشتری پیدا کرد که در کارهای طراحان معروف هم مشاهده می‌شود به طور مثال کوکو شانل از لباس راه راه کارگران ایده گرفت و راه راه‌های سفید و آبی را به طراحی‌های خود اضافه کرد
